เฮปตาซีน (Heptacene) เป็นโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ที่มีวงเชื่อต่อกัน 7 วง สารตัวนี้เป็นสารที่นักเคมีพยายามศึกษามานาน เพราะศักยภาพที่น่าสนใจทางด้านอิเล็กทรอนิกส์ สามารถสังเคราะห์ได้ใน พ.ศ. 2549 แต่ยังแยกไม่ได้
ชื่อ | |
---|---|
heptacene | |
เลขทะเบียน | |
| |
3D model () |
|
เคมสไปเดอร์ |
|
ผับเคม CID |
|
(EPA) |
|
| |
| |
คุณสมบัติ | |
C30H18 | |
มวลโมเลกุล | 378.474 g·mol−1 |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล |
ขั้นตอนสุดท้ายคือ photochemical decarbonylization ด้วย 1,2-dione bridge ให้ออกมาในรูปคาร์บอนมอนอกไซด์ ในสารละลาย เฮปตาซีนไม่เกิดขึ้นเพราะไม่คงตัวมาก เนื่องจากทำปฏิกิริยากับ DA diene และทำปฏิกิริยากับออกซิเจนได้เร็ว เมื่อละลาย dione ใน ก่อน จะศึกษาเกี่ยวกับเฮปตาซีนได้ด้วย spectroscopy
7,16-Bis(tris(trimethylsilyl)silylethynyl)heptacene สังเคราะห์ขึ้นได้ใน พ.ศ. 2548 สารประกอบนี้มีความคงตัวในสถานะของแข็งเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ แต่จะสลายตัวเมื่อสัมผัสกับอากาศ การสังเคระห์เริ่มจาก และ naphthalene-2,3-dicarboxaldehyde เฮปตาซีนที่มีความคงตัวมากกว่าได้มีรายงานโดยการทำให้คงตัวด้วยการเพิ่มp-(t-butyl)thiophenyl และด้วยหมู่ฟีนิลหรือ triisopropylsilylethynyl
อ้างอิง
- Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael (2010). "Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes". Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): n/a. doi:10.1002/anie.200906002. PMID 20468014.
- Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix Rajib Mondal, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers ; 2006; 128(30) pp 9612 - 9613; (Communication) doi:10.1021/ja063823i
- a| of dibromonaphthalene forming a and bicyclo[2,2,2]oct-2,3,5,6,7-pentaene with in toluene 3 hours at -50 to -60°C 53% b| with in toluene 2 hours reflux and 81% yield c] Bishydroxylation with and in acetone and at room temperature for 48 hours, 83% yield d] with in and dichloromethane at -78°C, 51% yield e] decarbonylization in a matrix at 395 nm
- Payne, Marcia M.; Parkin, Sean R.; Anthony, John E. (2005). "Functionalized Higher Acenes: Hexacene and Heptacene". Journal of the American Chemical Society. 127 (22): 8028. doi:10.1021/ja051798v. PMID 15926823.
- Kaur, Irvinder; Stein, Nathan N.; Kopreski, Ryan P.; Miller, Glen P. (2009). "Exploiting Substituent Effects for the Synthesis of a Photooxidatively Resistant Heptacene Derivative". Journal of the American Chemical Society. 131 (10): 3424. doi:10.1021/ja808881x. PMID 19243093.
- Chun, Doris; Cheng, Yang; Wudl, Fred (2008). "The Most Stable and Fully Characterized Functionalized Heptacene". Angewandte Chemie International Edition. 47 (44): 8380. doi:10.1002/anie.200803345. PMID 18825763.
wikipedia, แบบไทย, วิกิพีเดีย, วิกิ หนังสือ, หนังสือ, ห้องสมุด, บทความ, อ่าน, ดาวน์โหลด, ฟรี, ดาวน์โหลดฟรี, mp3, วิดีโอ, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, รูปภาพ, เพลง, เพลง, หนัง, หนังสือ, เกม, เกม, มือถือ, โทรศัพท์, Android, iOS, Apple, โทรศัพท์โมบิล, Samsung, iPhone, Xiomi, Xiaomi, Redmi, Honor, Oppo, Nokia, Sonya, MI, PC, พีซี, web, เว็บ, คอมพิวเตอร์
ehptasin Heptacene epnophliiskhlikxaormatikihodrkharbxn thimiwngechuxtxkn 7 wng sartwniepnsarthinkekhmiphyayamsuksamanan ephraaskyphaphthinasnicthangdanxielkthrxniks samarthsngekhraahidin ph s 2549 aetyngaeykimidehptasin chuxheptaceneelkhthaebiynelkhthaebiyn CAS 258 38 83D model rupphaphaebbottxbekhmsipedxr 4574185phbekhm CID 5460712 EPA DTXSID50420113InChI 1S C30H18 c1 2 6 20 10 24 14 28 18 30 16 26 12 22 8 4 3 7 21 22 11 25 26 15 29 30 17 27 28 13 23 24 9 19 20 5 1 h1 18Hc6c3cc2cc1ccccc1cc2cc3cc7cc5cc4ccccc4cc5cc67khunsmbtisutrekhmi C 30H 18mwlomelkul 378 474 g mol 1hakmiidrabuepnxun khxmulkhangtnnikhuxkhxmulsar n phawamatrthanthi 25 C 100 kPa xangxingklxngkhxmulheptacene synthesis khntxnsudthaykhux photochemical decarbonylization dwy 1 2 dione bridge ihxxkmainrupkharbxnmxnxkisd insarlalay ehptasinimekidkhunephraaimkhngtwmak enuxngcakthaptikiriyakb DA diene aelathaptikiriyakbxxksiecniderw emuxlalay dione in kxn casuksaekiywkbehptasiniddwy spectroscopy 7 16 Bis tris trimethylsilyl silylethynyl heptacene sngekhraahkhunidin ph s 2548 sarprakxbnimikhwamkhngtwinsthanakhxngaekhngepnewlahnungspdah aetcaslaytwemuxsmphskbxakas karsngekhraherimcak aela naphthalene 2 3 dicarboxaldehyde ehptasinthimikhwamkhngtwmakkwaidmiraynganodykarthaihkhngtwdwykarephimp t butyl thiophenyl aeladwyhmufinilhrux triisopropylsilylethynylxangxingZade Sanjio S Bendikov Michael 2010 Heptacene and Beyond the Longest Characterized Acenes Angewandte Chemie International Edition 49 24 n a doi 10 1002 anie 200906002 PMID 20468014 Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix Rajib Mondal Bipin K Shah and Douglas C Neckers 2006 128 30 pp 9612 9613 Communication doi 10 1021 ja063823i a of dibromonaphthalene forming a and bicyclo 2 2 2 oct 2 3 5 6 7 pentaene with in toluene 3 hours at 50 to 60 C 53 b with in toluene 2 hours reflux and 81 yield c Bishydroxylation with and in acetone and at room temperature for 48 hours 83 yield d with in and dichloromethane at 78 C 51 yield e decarbonylization in a matrix at 395 nm Payne Marcia M Parkin Sean R Anthony John E 2005 Functionalized Higher Acenes Hexacene and Heptacene Journal of the American Chemical Society 127 22 8028 doi 10 1021 ja051798v PMID 15926823 Kaur Irvinder Stein Nathan N Kopreski Ryan P Miller Glen P 2009 Exploiting Substituent Effects for the Synthesis of a Photooxidatively Resistant Heptacene Derivative Journal of the American Chemical Society 131 10 3424 doi 10 1021 ja808881x PMID 19243093 Chun Doris Cheng Yang Wudl Fred 2008 The Most Stable and Fully Characterized Functionalized Heptacene Angewandte Chemie International Edition 47 44 8380 doi 10 1002 anie 200803345 PMID 18825763